Het gebruik van geurstoffen is bijna zo oud als de mens zelf. De parfummakers van weleer bleken ingrediënten te gebruiken als citroen, druiven, pijnboomhars, en laurier - bestanddelen die ook vandaag de dag nog in parfums worden verwerkt. Behalve in luxe luchtjes zitten geurstoffen ook in schoonmaakmiddelen, deodorants en luchtverfrissers. Vluchtig als ze zijn, blijven geuren ook voor onderzoekers nog ongrijpbaar. Over de werking van de neus en het opvangen van geursignalen hebben we een aardig beeld, maar het is nog goeddeels onbekend hoe de hersenen deze signalen vertalen naar sensaties en gedrag. Geen ander zintuig is zo direct verbonden met dat deel van de hersenen waar onze emoties en gevoelens zich bevinden.

Esters in parfums

Esters zijn organische verbindingen die bekend staan om hun aangename geuren en smaken. Ze spelen een belangrijke rol in vele aspecten van ons dagelijks leven, zoals in voedingsmiddelen, parfums, cosmetica en oplosmiddelen. Een ester is een chemische koolstofverbinding met een bepaalde karakteristieke groep. Deze functionele groep heet de estergroep.

Esters worden meestal gevormd door de reactie tussen een carbonzuur en een alcohol, maar kunnen ook door andere reacties gemaakt worden, zoals bijvoorbeeld met een zuurchloride in plaats van een carbonzuur. Wanneer een alcohol en een carbonzuur met elkaar reageren, ontstaat een ester. De reactie tussen een specifiek alcohol en carbonzuur verloopt alleen onder de juiste omstandigheden, bijvoorbeeld bij de juiste temperatuur en druk. Daarnaast is er meestal een katalysator nodig om de reactie op gang te brengen of te versnellen. Dit is meestal een zuur, zoals zwavelzuur.

De R substituent kan hier zowel een koolstofatoom of koolstofketen zijn, als een waterstofatoom. De R’ substituent moet een koolstofatoom of koolstofketen zijn, anders is deze verbinding geen esterverbinding.

Esters bevatten geen waterstofbrugvormende groepen, zoals -OH of -NH groepen. De ester bevat wel een H-brugontvangende groep, namelijk het dubbelgebonden zuurstofatoom. Daarnaast is een ester redelijk apolair, in vergelijking met bijvoorbeeld carbonzuren of alcoholen. Omdat een ester geen waterstofbrugvormende groepen bevat, kan het met zichzelf geen bruggen maken. Dit betekent dat de Vanderwaalsinteracties de grootste bijdrage hebben aan de intermoleculaire interacties tussen esters.

Esterificatie en naamgeving

Een ester ontstaat meestal door de reactie tussen een alcohol en een carbonzuur. Deze reactie heet een Fischer-verestering of Fischer-esterificatie. Het blauwe deel van de ester is afkomstig van het alcohol, terwijl het rode deel van de ester afkomstig is van het carbonzuur. Deze reactie tussen een alcohol en een carbonzuur is een evenwichtsreactie en kan dus ook de andere kant op reageren. Dit gebeurt ook met een zuur als katalysator, zoals zwavelzuur. Een esterficatie reactie kan ook gebeuren tussen een zuurchloride en een alcohol. Een zuurchloride reageert meestal sneller dan een carbonzuur en deze reactie is niet in evenwicht, maar onomkeerbaar. Een ester kan ook gemaakt worden door een omesteringsreactie, ook wel transesterificatie genoemd.

De naamgeving van esters is mogelijk op meerdere manieren. De makkelijkste manier is het benoemen van de twee componenten van de ester. Bijvoorbeeld, voor bovenstaande reactie tussen ethanol en ethaanzuur, is de naam van de gevormde ester ‘de ester van ethanol en ethaanzuur’. Daarnaast is er ook de systematische IUPAC-naamgeving voor het naamgeven van esters. Deze bestaat uit eerst de naam van de alcohol, met daarachter de naam van het zuur, beide met andere uitgangen. De -anol uitgang van de alcohol wordt vervangen door -yl en de -zuur uitgang van het zuur wordt vervangen met -oaat. In het algemeen is de naamgeving van een ester dus alkyl alkanoaat.

Onderstaande ester bestaat uit het zuur butaanzuur en de alcohol ethanol. Hierdoor is de systematische naam van deze ester ethyl butanoaat. Deze ester komt voor in banaan, ananas en peer. Onderstaande ester bestaat uit het zuur ethaanzuur en een vertakt alcohol, 2-methylpropanol. De systematische naam van deze ester is dus 2-methylpropyl ethanoaat. Een veel gebruikte triviale naamgeving voor ethanoaat is acetaat, en voor 2-methylpropyl wordt vaak isobutyl gebruikt. Deze ester kan dus ook isobutyl acetaat genoemd worden. Deze ester komt onder andere voor in kersen, aardbeien, peren en frambozen. Onderstaande ester bevat een zuur met een functionele groep, namelijk een benzeen ring. Dit zuur heet benzoëzuur en in de systematische naamgeving van een ester wordt dit dan benzoaat. Het alcohol is ethanol, dus de systematische naamgeving van deze ester is ethyl benzoaat. Deze ester komt onder andere voor in papaya en perzik.

Aldehyden in parfums

In werkelijkheid is een aldehyde een organische verbinding die van nature voorkomt in verschillende fruitsoorten, bloemen en specerijen. Essence van een sinaasappelschil, een citroen, roos of dennenboom; allemaal aldehyden. Een aldehyde is een natuurlijke verbinding, maar men is in staat om aldehyden na te bootsen in een lab. Met andere woorden, men heeft een manier gevonden om natuurlijke essences te synthetiseren. En niet alleen natuurlijke essences, nu er manieren zijn om aldehyden na te bootsen kan men ook zelf aldehyden verzinnen. Een extra koolstofatoompje hier en een paar extra waterstofatomen daar en plop!

Sommigen omschrijven de geur van aldehyden als een champagne-achtige, bubbelende en sprankelende geur. Weer anderen claimen dat het ruikt als de geur van uitgeblazen kaarsen en wéér iemand anders is ervan overtuigd dat het naar poederige rozen ruikt. De waarheid is dat er geen pijl op te trekken is. Er zijn erg veel verschillende soorten aldehyden met elk hun eigen geur. Aldehyden met een laag molecuulgewicht (weinig atomen) hebben een onaantrekkelijke geur (het wordt omschreven als de geur van rottende vruchten of ranzige boter, ewl!), maar aldehyden met een hoger molecuulgewicht (meer atomen) ruiken juist weer heel erg lekker.

C staat voor koolstofatoom en hoe hoger het getal is wat erachter staat, hoe langer de keten. Van deze aldehyden is het bekend hoe ze ruiken, maar het komt ook vaak voor dat een bedrijf zoals IFF (een groot bedrijf die smaken en geuren creëert) een ingewikkelde aldehyde creëert en hier patent op aanvraagt. Zo weten we niet de exacte samenstelling, slechts de commerciële naam die IFF eraan heeft gegeven. Een aldehyde kan heel simpel naar een stuk fruit of een bepaalde bloem ruiken, maar tegenwoordig komen er ook parfums op de markt met een apartere en edgy geurnoot. Denk maar eens aan leder, roze peper, dropjes, popcorn, vodka, kaviaar en ozon.

Ook is het nu mogelijk om aldehyden te creëren met iets extra’s. Dus niet de geur van appels, maar de geur van gebakken appeltaart met een vleugje kaneel. En niet de geur van viooltjes, maar de geur van gesuikerde viooltjes op een cheesecake. Door de komst van aldehyden is er een wereld opengegaan voor de parfumerie.

Bijna alle parfums, ook die van de grotere en bekende parfumhuizen, gebruiken synthetische ingrediënten, ofwel aldehyden. Zo werd het ingrediënt muskus vroeger uit de buikklier van lieve muskushertjes geoogst, en ja, die gingen dus hartstikke dood. Tegenwoordig hoeven er geen hertjes meer te sterven omdat we muskus gewoon synthetisch na kunnen bootsen. Vroeger, wanneer er bijvoorbeeld een oogst jasmijn was mislukt, kwam het nog wel eens voor dat een bepaald parfum voor het komende jaar niet geproduceerd kon worden. Stel je voor, je favoriete parfum is op en je moet er nog een jaar op wachten! Plus, voor de fabrikant is het stukken voordeliger.

Chanel No. Het parfum wat aldehyden bekend heeft gemaakt bij het grote publiek is Chanel No. 5, gecreëerd door Ernest Beaux in 1921. Echter, wat veel mensen niet weten is dat Chanel No. 5 niet het eerste parfum is wat gebruik heeft gemaakt van aldehyden! Het allereerste parfum dat gebruik maakte van synthetische geurstoffen was Rêve D’Or, gecreëerd in 1905 door Armingeat.

Wel maakte Ernest Beaux voor het eerst gebruik van heel veel en veel verschillende soorten aldehyden, omdat Coco Chanel hem de opdracht had gegeven een parfum te creëren die naar een vrouw zou ruiken in plaats van naar bloemen. Chanel No. Ernest Beaux maakte een combinatie van de aldehyden C10, C11 en C12 die een hele karakteristieke geur geeft. Het ruikt bij elkaar heel sprankelend, fris, schoon en poederig, als een geurige zeep. Deze lekkere, zepige geur - het resultaat van bovenstaande aldehyden-combo - duidt men voor het gemak vaak aan als de geur van aldehyde, maar dat is in feite onwaar omdat een aldehyde naar van alles kan ruiken.

Zorgwekkende stoffen in parfums

Parfums die in Nederland, België en Denemarken veel worden verkocht, zitten vol schadelijke chemische stoffen. Dat blijkt uit onderzoek van Stichting Tegengif in samenwerking met de Deense consumentenbond en de Belgische organisatie Kom op tegen Kanker. In het rapport ‘What’s that smell: problematic chemicals in perfume’ signaleren de organisaties dat de huidige regelgeving ontoereikend is om consumenten te beschermen tegen blootstelling aan schadelijke chemische stoffen via parfums en andere geparfumeerde verzorgingsproducten. Het rapport biedt consumenten daarom concrete tips om deze blootstelling te verminderen.

In de 20 parfums van bekende merken zoals Giorgio Armani, Hugo Boss, Lancôme en Zadig&Voltaire werden 26 zogeheten problematische chemicaliën aangetroffen. In verschillende parfums werd de stof ethylhexyl methoxycinnamate aangetroffen. Deze stof is één van de meest toegepaste UV-filters in cosmetica, omdat het een product langer houdbaar maakt. De stof wordt in verband gebracht met verstoring van de hormoonhuishouding en is moeilijk afbreekbaar in het milieu. In één parfum werd de geurstof butylphenyl methylpropional gevonden.

“Deze stof is reproductietoxisch, dus schadelijk voor de voortplanting of het nageslacht”, zegt Annelies den Boer, voorzitter van Stichting Tegengif. “Gelukkig geldt er per 1 maart 2022 een verbod op het gebruik van deze stof in cosmetica op de Europese markt. De organisaties maken zich zorgen over de cumulatieve blootstelling van kwetsbare groepen zoals zwangere vrouwen, aan zorgwekkende chemicaliën via huidverzorgingsproducten, cosmetica en parfums. Veel vrouwen gebruiken tussen de 12 en 16 persoonlijke verzorgingsproducten per dag.

“Langdurige blootstelling aan hormoonverstorende stoffen, zelfs in lage doses, kan bijdragen aan het ontstaan van sommige borstkankers”, zegt Ann Gils, directeur Preventie en Vroegopsporing van Kom op Tegen Kanker. “Daarom is het cruciaal om de blootstelling aan hormoonverstorende stoffen te minimaliseren. Met de recente ‘Strategie voor Duurzame Chemische Stoffen’ erkent de Europese Commissie dat consumenten via alledaagse artikelen zoals cosmetica, speelgoed, kleding en elektronica blootstaan aan een breed scala van chemische stoffen die schadelijk kunnen zijn voor hun gezondheid.

“Stichting Tegengif is blij met deze erkenning’, aldus den Boer. “Toch kan het nog jaren duren voordat dit leidt tot een daadwerkelijk betere bescherming van consumenten. Tot die tijd blijven zij dagelijks blootgesteld aan deze stoffen. Daarom vinden wij het belangrijk om consumenten bewust te maken van deze blootstelling en hen te wijzen op alternatieven. Er zijn voldoende consumentenartikelen zonder schadelijke chemische stoffen voorhanden.

Voorbeelden van potentieel schadelijke stoffen

  • Aceton: Dit is een oplosmiddel en een ingrediënt van onder andere nagellakremover, parfum, cologne, maar ook afwasmiddel. Inhalatie ervan kan droge keel en mond veroorzaken en duizeligheid, misselijkheid, verstoring van de coördinatie, afwezigheid en bij blootstelling aan grote hoeveelheid: coma.
  • Alcohol denat.: In zijn oorspronkelijke vorm (ethanol of graanalcohol) is het niet giftig. Het wordt gemaakt door de fermentatie van suikers en zetmeel, maar om het als ingrediënt van cosmetica te mogen gebruiken, moet het eerst worden gedenatureerd (ondrinkbaar worden gemaakt.) Dit gebeurt met zeer giftige oplosmiddelen: aceton, terpetine, benzeen. Hierdoor is het toxisch in gemiddelde tot grote hoeveelheden.
  • Formaldehyde: Deze stof komt voor in shampoos, verafbijtmiddelen en met name in colognes en parfum. Het is verboden sinds 1988 door de Federal Drug Administration (FDA), maar de parfumindustrie heeft een handelsgeheim, dus kunnen ze het gewoon nog gebruiken.
  • Musk-verbindingen: Deze synthetische geurstofverbindingen zitten vooral in wasmiddelen, aftershave, parfum, deodorant, zeep en andere geparfumeerde producten. Lange-termijn-onderzoek liet zien dat musk-xyleen in hoge concentraties kanker veroorzaakte bij muizen.
  • Phthalates: Deze stof komt voor in parfums, haargels, nagellak, zeep, shampoo en haarlak. Onderzoek met proefdieren heeft aangetoond dat grote hoeveelheden van deze chemische stof de hormoonfunctie verstoort en geboorteafwijkingen kan veroorzaken.

labels: #Ei

Zie ook: